Jiraiya đã bị giết bởi người đã từng gọi ông là sư phụ - chính là Pain (Nagato) cùng với Konan. Ông đã chết vì những học trò cũ của mình. Nhưng đúng như lời tiên tri, ông đã dạy nên một người mang cả thế giới shinobi lại với nhau - Uzumaki Naruto, cậu chính là thành công vĩ đại nhất trong cuộc đời Jiraiya.

Sau khi ông chết, Pain lên đường đến làng Lá truy bắt Cửu vĩ, nhưng lại được chính Naruto cảm hóa bằng những lời của thầy Jiraiya và của anh nói hồi còn nhỏ khiến anh quyết định đặt niềm tin như thầy mình vào Naruto, tin rằng một ngày nào đó cậu có thể mang lại hòa bình cho thế giới. Pain chết khi dùng luân hồi chuyển sinh cứu sống tất cả người ở làng Lá bị anh giết trước đó ngoại trừ sư phụ Jiraiya của mình.